kimia organik 2 ester dan anhidrida

ESTER

Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR¹. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR¹. Dengan demikian rumus umum ester adalah

Butilbutanoat

PEMBUATAN ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksiesterifikasiFischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut

RCOOH + R¹OH ↔ RCOOR¹ + H₂O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester.

REAKSI-REAKSI ESTER

a. Reaksi hidrolisis

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.

CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH

c. Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.

RCOOR¹ + R”OH ↔ RCOOR” + R¹OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR¹ pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.

Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

SIFAT FISIKA DAN KEGUNAAN ESTER

Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.

Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.

ANHIDRIDA

Asetat Anhidrida

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac₂O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH₃CO)₂O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

Produksi

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat

H₃C-C(=O)Cl + H₃C-COO⁻Na⁺ → Na⁺Cl⁻ + H₃C-CO-O-CO-CH₃

Reaksi      

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat

(CH₃CO)₂O + H₂O → 2CH₃COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

Sifat-SifatFisikAnhidridaAsam

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida etanoat sebagaian hidrida asam sederhana.

Kelarutandalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat.Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.

Titikdidih 

Anhidridaetanoat mendidih pada suhu 140°C.Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

KereaktifanAnhidridaAsam

Perbandingan anhidrida asam dengan asilklorida (klorida asam)

Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika kita menganggapnya seolah - olah asil klorida yang termodifikasi dibanding jika kita mempelajarinya secara terpisah. Itulah sebabnya  pada halaman ini dibuat perbandingan antara anhidrida asam dengan asilk lorida.

Bandingkan struktur anhidrida asam dengan struktur asilk lorida. Perhatikan dengan cermat bagian yang diberi warna merah dalam gambar.

Dalam reaksi - reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh.Gugus - gugus ini seolah - olah merupakan sebuah atom tunggal persis seperti atom klorida pada asil klorida.

Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain.

Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen - komponen lain dalam campuran.

Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu - satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagai produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali dengan komponen lain yang ada dalam campuran.

Reaksi - reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif - baik oksigen maupun nitrogen.

Assalamualaikum
teman-teman tolong tanggapi pertanyaan dedy yah
terima kasih
mohon kerjasamanya

Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air.

mengapabisademikian.?

Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida yang dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen - komponen lain dalam campuran.

Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu - satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagai produk lain, tetapi asam etanoat.

Mengapa bisa demikian.?

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

Mengapa karbondioksida yang disarankan.?Apa yang menyebabkan karbondioksida bisa memadamkan api yang disebabkan dari Anhidrida Asetat.?