mid kimia organik 2

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalahbenzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWAB :

Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan mid ini semampu saya

1.     Soal yang pertama adalah tentang konversi ester menjadi amida dan hasil akhir sampai ke benzoil klorida, begini reaksi yang saya pelajari

Pertama kali yang dilakukan adalah mereaksikan metil benzoat dan amonia, maka akan dihasilkan Benzamida dan etanol

C₈H₈O₂ +  NH₃ → C₇H₇NO + CH₃

Kemudian benzamida tadi di reaksikan dengan air membentuk asam benzoat

C₇H₇NO +H₂O → C₇H₆O₂ + NH₃

 

Nah dari Asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida sehingga dihasilkan benzoil klorida

2.     Soal yang kedua yaitu tentang manfaat dari benzoil klorida itu sendiri, menurut yang say a baca dari berbagai sumber buku dan internet

Manfaat dari benzoyl klorida adalah C₆H₅COCl merupakan cairan tak berwarna yang dimana COCl uap menginduksi udara, larut dalam eter, dan terurai dalam udara, digunakan sebagai perantara dalam sintesis kimia. Juga digunakan untuk rasa buatan dan penolak/pembasmi serangga. dan juga digunakan sebagai wangi-wangian, zat warna serta obat-obatab

Nah reaksi dibawah ini juga termasuk salah satu kegunaan dari senyawa benzoil klorida

Dalam reaksi di atas benzoil klorida sebagai surfaktan. Surfaktan yang merupakan kepanjangan dari surface active agent adalah suatu senyawa kimia yang dapat mengaktifkan permukaan suatu zat lain yang awalnya tidak dapat berinteraksi. Surfaktan memiliki karakter yang unik karena dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar dan juga non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan yang memiliki gugus polar dan non polar sekaligus dan juga bisa digunakan sebagai katalis

Dan bisa juga benzoil klorida digunakan dalam proses penataan ulang Fries untuk membentuk senyawa turunan benzofenon. Secara umum senyawa turunan benzofenon antara lain digunakan sebagai penyerap sinar ultraviolet, dalam bidang farmasi digunakan sebagai intermediet sintesis senyawa antihistamin dan hipnotik, dan dalam bidang pertanian digunakan sebagai senyawa antara pembuatan pestisida.
mungkin hanya itu yang saya dapat untuk kegunaan dar benzoil klorida.

3.     Soal yang ketiga yaitu tentang konversi benzoil klorida menjadi asam benzoate dan turunan dari asam benzoate itu sendiri

Di bawah ini merupakan reaksi konversi tersebut

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅COOH + HCl

 

Dan berikut ini merupakan beberapa contoh turunan dari asam benzoat :

a)      Asam asetil salisilat

Lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

b)     Natrium benzoat

 

Biasa digunakan sebagai pengawet makanan kaleng.

 

c)      Metil salisilat

 

Merupakan komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam  pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus,

Aksi rancangan dan eliminasi melalui esterifikasi turunan guguskarboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibanding fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat ini yang merupakan turunan dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.

Kegunaan metil salisilat :

Ø  Obat-obatan

Ø  Parfum

Ø  Flavoring

Ø  Pelarut untuk derivat selulosa

Ø  Tinta copy, printing (pencetak)

d)     Asam tereftalat

 

Merupakan bahan serat sintetik polyester.

e)      Parasetamol (asetaminofen)

 

Memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar di pasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

untuk efek resonansi dari turunan asam benzoat diatas, saya membahas sedikit karena hanya itu yang saya tau untuk saat ini seperti efek resonansi pada aspirin

 

resonansi benzena terjadi karena delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal

pada aspirin resonansi yang terjadi cukup besar sehingga sifat karboksilatnya lumayan asam

tidak hanya pada aspirin saja resonansi asam benzoat ini, ada juga yang saya ingat dari dosen saya sewaktu menerangi dan baca di internet, turunan asam benzoat itu ada juga seperti dibawah ini

kalau tidak salah resonansi yang kuat itu ada pada m-chlorobenzoic acid, karena cenderung lebih stabil jadi resonansi terbentuk lebih tinggi

4) untuk no 4 ini membahas tentang biodegradasi yang bisa terjadi dari turunan asam benzoat diatas
seperti senyawa 4-klorobenzoat yang didegradasi oleh mikroorganisme artobacter sp, yang dari hasil degradasi mikroorganisme ini terbentuk asam klorobenzoat yang bisa dipakai untuk kebutuhan sehari-hari yang ramah lingkungan

tidak hanya itu saja, pada natrium benzoat juga bisa dibiodegradasi, yaitu dengan mikroorganisme pseudomonas sp. dan hasil akhir penguraiannya terbentuklah orto-benzoquinon
tetapi sayangnya saya belum menemukan kegunaan dari orto-benzoquinon ini

mungkin hanya itu yang mampu saya jawab,
terima kasih

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

BIODEGRADASI 2,4-DIKLOROFENOL OLEH BAKTERI ALCALIGENES sp DAN BACILLUS sp

Sebelumnya saya membuat artikel blog saya sesuai dengan literature penelitian. Begini ceritanya :

Kontaminasi senyawa-senyawa kimia beracun telah menimbulkan masalah besar dalam lingkungan. Senyawa kimia ini pada umumnya adalah hasil produksi yang tidak alami (senobiotik). Untuk itu perlu dilakukan penanganan yang serius agar senyawa-senyawa kimia ini tidak menimbulkan gangguan pada ekosistem. Ada beberapa alternatif yang telah banyak digunakan untuk menangani masalah ini seperti melakukan pembakaran dan pengolahan secara kimia. Metode ini memerlukan biaya yang relatif tinggi dan dapat menimbulkan masalah baru yang lebih sulit untuk diatasi. Penggunaan mikroorganisme untuk proses biodegradasi merupakan suatu alternatif yang menjanjikan untuk dikaji lebih mendalam.

Senyawa 2,4-diklorofenol merupakan derivat klorofenol. Senyawa ini lebih besar jumlahnya yang dibuang ke lingkungan dibandingkan diklorofenol lainnya. Sumber terbesar 2,4-diklorofenol adalah dari hasil antara penggunaan herbisida asam 2,4-diklorofenoksiasetat. Herbisida ini sangat banyak digunakan saat ini. Senyawa 2,4-diklorofenol ini juga dibuang ke lingkungan bersama limbah cair hasil proses pemutihan bubur kertas yang menggunakan klorin.

Dengan menggunakan mikroorganisme, 2,4-diklorofenol dapat didegradasi menjadi senyawa yang lebih sederhana dengan tingkat keracunan yang lebih rendah. Mikroorganisme yang lebih efektif untuk degradasi ini kemungkinan besar adalah bakteri dan fungi. Menurut laporan Haggblom dan Valo (1995), ada beberapa jenis mikroorganisme yang dapat mendegradasi 2,4-diklorofenol antara lain; Pseudomonas sp. strain NCB 9340 (Evans dkk 1971), Flavobacterium sp. strain MH (Horvath dkk 1980), Acinobacter sp. (Beadle dan Smith 1982), Arthrobacter sp. (Bollag dkk 1988, Engelhardt dkk 1979, Spain dan Gibson 1988), Flavobacterium sp. strain 50001 (Chaudry dan Huang 1988), Rhodococcus erythropolis ICP (Gorlatov dkk 1989), Xanthobacter sp. strain CP (Ditzelmuller dkk 1989).

Degradasi 2,4-diklorofenol oleh mikroorganisme menjadi senyawa yang lebih sederhana akan mengikuti suatu mekanisme dan kinetika degradasi serta model kinetika tertentu. Hal ini disebabkan karena toksisitas senyawa ini lebih besar dari pada senyawa diklorofenol lainnya (Chakrabarty dkk 1983). Pada penelitian ini, senyawa diklorofenol yang digunakan adalah senyawa 2,4-diklorofenol. Disamping hal-hal di atas, senyawa ini dapat memberikan beberapa kemungkinan hasil biodegradasi. Hasil biodegradasi biasanya berbeda oleh mikroorganisme yang berbeda. Hal ini disebabkan karakteristik dan kemampuan mikroorganisme itu sendiri dalam mendegradasi 2,4-diklorofenol.

Untuk mengetahui mikroorganisme aerob yang mendegradasi senyawa 2,4-diklorofenol, isolasi mikroorganisme dilakukan dari limbah pabrik bubur kertas yang menggunakan klorin sebagai pemutih. Mikroorganisme ini diaklimatisasi dengan senyawa 2,4-diklorofenol, dan selanjutnya diisolasi serta diidentifikasi.

Adanya kemampuan mikroorganisme untuk mendegradasi senyawa-senyawa kloroaromatik, maka diperoleh suatu anggapan bahwa mikroorganisme dapat digunakan untuk degradasi senyawa-senyawa klorofenol. Senyawa klorofenol ini dapat didegradasi oleh mikroorganisme menjadi senyawa-senyawa yang lebih sederhana. Peristiwa metabolisa pada degradasi ini juga diikuti oleh mineralisasi dari senyawa tersebut. Mineralisasi merupakan konversi dari senyawa klorofenol menjadi senyawa anorganik. Dalam hal ini klorofenol digunakan sebagai sumber karbon dan energi oleh mikroorganisme.

Senyawa klorofenol adalah senyawa siklis aromatic yang resisten. Klorofenol ini dapat didegradasi oleh beberapa mikroorganisme manjadi molekul yang toksisitasnya lebih rendah. Adanya halogen pada siklis aromatik biasanya menimbulkan proses deaktifasi pada mikroorganisme dalam biodegradasi. Pengaruh deaktifasi bertambah dengan bertambahnya jumlah substitusi halogen pada aromatik. Klorofenol dengan substitusi halogen yang besar dapat menjadi resisten dalam biodegradasi mikroorganisme.

Senyawa 2,4-diklorofenol dapat diperoleh dalam air limbah proses pemutihan bubur kertas yang menggunakan klorin. Pada kegiatan domestik, 2,4-diklorofenol dapat juga dihasilkan dari pembakaran sampah-sampah domestik yang mengandung senyawa klorida organik. Kemampuan mikroorganisme untuk mendegradasi suatu senyawa sangat dipengaruhi oleh tingkat keracunan senyawa itu sendiri. Adanya halogen pada 2,4-diklorofenol yang menimbulkan proses deaktifasi pada mikroorganisme.

Sumber mikroorganisme yang digunakan diperoleh dari pengolahan air limbah pabrik bubur kertas PT. Indorayon yang menggunakan klorin sebagai pemutih, kemudian mikroorganisme ini diaklimatisasi dengan senyawa 2,4-diklorofenol. Hasil identifikasi bakteri berdasarkan uji secara biokimia diperoleh dua jenis bakteri yaitu Acaligenes sp, dan Bacillus sp. Biodegradasi 2,4-diklorofenol terjadi mulai hari ke 3 (tiga) hingga hari ke 21, hal ini ditunjukkan oleh berkurangnya konsentrasi 2,4-diklorofenol hingga sebesar 0,2 mg/l dari konsentrasi mula-mula 40 mg/l untuk bakteri Alcaligenes sp.

Mikroorganisme yang mampu mendegradasi fenol tidak hanya berasal dari genus bakteri saja, melainkan khamir, jamur, dan alga. Beberapa spesies bakteri yang mampu mendegradasi fenol diantaranya, Bacillus sp., Pseudomonas sp., Acinotobacter sp., dan Achromobacter sp.

Mikroba yang sudah banyak diteliti kemampuannya dalam mendegradasi fenol adalah Pseudomonas sp. Beberapa spesies Pseudomonas yang sudah diteliti diantaranya P. aeruginosa (Afzal et al. 2007; Agarry et al. 2008a, Agarry et al. 2008b, Agarry et al. 2008c), P. fluorescence (Agarry et al. 2008a; Agarry et al. 2008b; Agarry et al. 2008c; Lin et al. 2008), P. putida (El-Naas et al. 2009), P. pictorum (Annadurai et al. 2007; Annadurai & Lee 2007), dan P. pseudomallei (Afzal et al. 2007). Walaupun demikian, P. putida merupakan spesies Pseudomonas yang dilaporkan mampu menggunakan fenol sebagai sumber karbon utama dan satu-satunya dengan laju degradasi relatif tinggi.

Hasil penelitian Abd-El-Haleem et al. (2003) menunjukkan bahwa Acinetobacter sp. W-17 mampu mendegradasi fenol (500 mg/L) dengan sempurna selama 120 jam. Pandoraea sp. yang diisolasi dari tanah Laut Merah juga dilaporkan mempunyai kemampuan mendegradasi 100% fenol dengan konsentrasi 50 mg/L selama tiga hari dan hanya mampu mendegradasi 15% fenol yang diberikan dengan konsentrasi 100 mg/L.

Untuk bakteri campuran antara Alcaligenes sp dan Baccilus sp, pada awalnya tidak menunjukkan proses biodegradasi hingga pada hari pertama. Sehingga dapat dikatakan bahwa awalnya kedua bakteri campuran hanya adaptasi terhadap senyawa 2,4-diklorofenol. Namun pada hari ke 3 (tiga) sudah nampak penggunaan substrat 2,4-diklorofenol oleh bakteri sebagai sumber karbon. Pada saat ini peristiwa biodegradasi telah terjadi, hal ini dapat dilihat dari konsentrasi senyawa 2,4-diklorofenol sisa yang terukur sebesar 30 mg/l, 40 mg/l dan 78. Biodegradasi terus berlangsung hingga pada hari ke 21 yang ditunjukkan oleh sisa 2,4-diklorofenol menjadi 0,15 mg/l, 1,6 mg/l, 1 mg/l dan 2,5 mg/l dari konsentrasi awal

Permasalahannya:

1.      Menurut hasil penelitian yangs say baca bahwa bakteri campuran antara Alcaligenes sp dan Bacillus sp pada proses bidegradasi 2,4 diklorofenol tidak tampak pada hari pertama dan baru keliatan pada hari ketiga.
kenapa demikian dan bagaimana idenya agar proses biodegradasi yang baru bisa terjadi pada hari ketiga ini bisa terjadi pada hari pertama hanya dengan 2 bakteri ini saja.?

2.      Bagaimana mengoptimalkan proses biodegradasi secara cepat dengan satu bakteri saja yang lemah.? karena kita tau proses biodegradasi akan berjalan cepat dengan banyaknya bakteri yang bercampur untuk mendegradasi suatu senyawa.