mid kimia organik 2

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalahbenzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWAB :

Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan mid ini semampu saya

1.     Soal yang pertama adalah tentang konversi ester menjadi amida dan hasil akhir sampai ke benzoil klorida, begini reaksi yang saya pelajari

Pertama kali yang dilakukan adalah mereaksikan metil benzoat dan amonia, maka akan dihasilkan Benzamida dan etanol

C₈H₈O₂ +  NH₃ → C₇H₇NO + CH₃

Kemudian benzamida tadi di reaksikan dengan air membentuk asam benzoat

C₇H₇NO +H₂O → C₇H₆O₂ + NH₃

 

Nah dari Asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida sehingga dihasilkan benzoil klorida

2.     Soal yang kedua yaitu tentang manfaat dari benzoil klorida itu sendiri, menurut yang say a baca dari berbagai sumber buku dan internet

Manfaat dari benzoyl klorida adalah C₆H₅COCl merupakan cairan tak berwarna yang dimana COCl uap menginduksi udara, larut dalam eter, dan terurai dalam udara, digunakan sebagai perantara dalam sintesis kimia. Juga digunakan untuk rasa buatan dan penolak/pembasmi serangga. dan juga digunakan sebagai wangi-wangian, zat warna serta obat-obatab

Nah reaksi dibawah ini juga termasuk salah satu kegunaan dari senyawa benzoil klorida

Dalam reaksi di atas benzoil klorida sebagai surfaktan. Surfaktan yang merupakan kepanjangan dari surface active agent adalah suatu senyawa kimia yang dapat mengaktifkan permukaan suatu zat lain yang awalnya tidak dapat berinteraksi. Surfaktan memiliki karakter yang unik karena dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar dan juga non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan yang memiliki gugus polar dan non polar sekaligus dan juga bisa digunakan sebagai katalis

Dan bisa juga benzoil klorida digunakan dalam proses penataan ulang Fries untuk membentuk senyawa turunan benzofenon. Secara umum senyawa turunan benzofenon antara lain digunakan sebagai penyerap sinar ultraviolet, dalam bidang farmasi digunakan sebagai intermediet sintesis senyawa antihistamin dan hipnotik, dan dalam bidang pertanian digunakan sebagai senyawa antara pembuatan pestisida.
mungkin hanya itu yang saya dapat untuk kegunaan dar benzoil klorida.

3.     Soal yang ketiga yaitu tentang konversi benzoil klorida menjadi asam benzoate dan turunan dari asam benzoate itu sendiri

Di bawah ini merupakan reaksi konversi tersebut

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅COOH + HCl

 

Dan berikut ini merupakan beberapa contoh turunan dari asam benzoat :

a)      Asam asetil salisilat

Lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

b)     Natrium benzoat

 

Biasa digunakan sebagai pengawet makanan kaleng.

 

c)      Metil salisilat

 

Merupakan komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam  pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus,

Aksi rancangan dan eliminasi melalui esterifikasi turunan guguskarboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibanding fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat ini yang merupakan turunan dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.

Kegunaan metil salisilat :

Ø  Obat-obatan

Ø  Parfum

Ø  Flavoring

Ø  Pelarut untuk derivat selulosa

Ø  Tinta copy, printing (pencetak)

d)     Asam tereftalat

 

Merupakan bahan serat sintetik polyester.

e)      Parasetamol (asetaminofen)

 

Memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar di pasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

untuk efek resonansi dari turunan asam benzoat diatas, saya membahas sedikit karena hanya itu yang saya tau untuk saat ini seperti efek resonansi pada aspirin

 

resonansi benzena terjadi karena delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal

pada aspirin resonansi yang terjadi cukup besar sehingga sifat karboksilatnya lumayan asam

tidak hanya pada aspirin saja resonansi asam benzoat ini, ada juga yang saya ingat dari dosen saya sewaktu menerangi dan baca di internet, turunan asam benzoat itu ada juga seperti dibawah ini

kalau tidak salah resonansi yang kuat itu ada pada m-chlorobenzoic acid, karena cenderung lebih stabil jadi resonansi terbentuk lebih tinggi

4) untuk no 4 ini membahas tentang biodegradasi yang bisa terjadi dari turunan asam benzoat diatas
seperti senyawa 4-klorobenzoat yang didegradasi oleh mikroorganisme artobacter sp, yang dari hasil degradasi mikroorganisme ini terbentuk asam klorobenzoat yang bisa dipakai untuk kebutuhan sehari-hari yang ramah lingkungan

tidak hanya itu saja, pada natrium benzoat juga bisa dibiodegradasi, yaitu dengan mikroorganisme pseudomonas sp. dan hasil akhir penguraiannya terbentuklah orto-benzoquinon
tetapi sayangnya saya belum menemukan kegunaan dari orto-benzoquinon ini

mungkin hanya itu yang mampu saya jawab,
terima kasih